((2R,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol | 127665-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 127665-69-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: UROQMRVAQVHBBO-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 Swern oxidation reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8E,12E)-(4R,10S,11R,14R,15R)-10,14-dihydroxy-4,11-dimethyl-5-methylene-15-((E)-(R)-1-methylhex-2-enyl)oxacyclopentadeca-8-12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Amphidinolide J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982572d
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到((2R,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332

文献信息

• Formal synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.049

  日期：2012.4

  The formal synthesis of (+)-crocacin C is reported. The approach described takes advantage of a highly regioselective epoxide cuprate addition and a diastereoselective Overman rearrangement. The synthesis is practical and amenable to scale up.

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。
• Stereoselective synthesis of the C3-C15 fragment of callyspongiolide
  作者：Gopal Reddy Ramidi、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.041

  日期：2018.9

  The synthesis of C3-C15 fragment of callyspongiolide, a 14-membered macrolides isolated from the marine sponge Callyspongia sp., which was collected from the Indonesia, is reported. Highlights of the synthesis include construction of E-olefin through Julia-Kocienski olefination, Brown asymmetric allylation and base-induced elimination reactions for propargyl alcohol synthesis.

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。
• An olefin metathesis approach towards the solomonamides
  作者：Iván Cheng-Sánchez、Cristina García-Ruíz、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.081

  日期：2016.7

  A new synthetic strategy directed towards the solomonamides, a novel class of cyclopeptides of marine origin, has been developed utilizing an olefin metathesis reaction to form the [15]-membered ring contained in these natural products. We demonstrated the efficiency and validity of this synthetic approach for the construction of the macrocyclic core of the solomonamides in a minimally oxidized system

  利用烯烃复分解反应形成这些天然产物中所含的[15]-元环，已开发出一种针对海洋生物的新型环肽单酰胺的新合成策略。我们证明了这种合成方法在最小氧化系统中构建单酰胺酰胺大环核心的效率和有效性。实际上，烯烃复分解环化以立体选择性方式进行，以高产率仅提供Z-异构体。所描述的单氨酰胺的合成策略允许获得天然产物，并且为在随后的氧化阶段中产生多种类似物提供了机会。
• Total synthesis of (+)-breynolide
  作者：David R. Williams、Paul A. Jass、H. L. Allan Tse、Ricky D. Gaston

  DOI：10.1021/ja00167a068

  日期：1990.5
• A New Synthesis of the Central Substructure of Botryococcenes
  作者：Hiromu Habashita、Takeshi Kawasaki、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo9721397

  日期：1998.4.1