(3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol | 200199-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 200199-15-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: MLRQWQNCCVOVMX-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃单分子酰胺的易位方法

  摘要：

  利用烯烃复分解反应形成这些天然产物中所含的[15]-元环，已开发出一种针对海洋生物的新型环肽单酰胺的新合成策略。我们证明了这种合成方法在最小氧化系统中构建单酰胺酰胺大环核心的效率和有效性。实际上，烯烃复分解环化以立体选择性方式进行，以高产率仅提供Z-异构体。所描述的单氨酰胺的合成策略允许获得天然产物，并且为在随后的氧化阶段中产生多种类似物提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.081
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃单分子酰胺的易位方法

  摘要：

  利用烯烃复分解反应形成这些天然产物中所含的[15]-元环，已开发出一种针对海洋生物的新型环肽单酰胺的新合成策略。我们证明了这种合成方法在最小氧化系统中构建单酰胺酰胺大环核心的效率和有效性。实际上，烯烃复分解环化以立体选择性方式进行，以高产率仅提供Z-异构体。所描述的单氨酰胺的合成策略允许获得天然产物，并且为在随后的氧化阶段中产生多种类似物提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.081

文献信息

• Total synthesis of octalactin A via ring-closing metathesis reaction
  作者：Keith R Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02078-0

  日期：2002.1

  A new total synthesis of the novel lactone natural product octalactin A is described. The key step involves the facile construction of the eight-membered lactone core via ring-closing metathesis (RCM). This oxocene was elaborated to give the powerful antitumor agent octalactin A.

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。
• One-pot transformation of p-toluenesulfonates of 2,3-epoxy alcohols into allyic alcohols
  作者：Hiromu Habashita、Takeshi Kawasaki、Masako Akaji、Hirokazu Tamamura、Tetsutaro Kimachi、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10208-8

  日期：1997.12

  efficient method for the synthesis of synthetically useful non-racemic allylic alcohols from 4-methylbenzenesulfonates of non-racemic 2,3-epoxy alcohols is described. Satisfactory yields are obtained by treatment of 4-methylbenzenesulfonates of non-racemic 2,3-epoxy alcohols with potassium iodide followed by zinc powder and ammonium chloride in a one-pot manner. The method has been successfully applied to

  描述了一种由非外消旋2，3-环氧醇的4-甲基苯磺酸酯合成合成有用的非外消旋烯丙基醇的简便有效的方法。通过用碘化钾，然后一锅法用锌粉和氯化铵处理非外消旋2,3-环氧醇的4-甲基苯磺酸盐，获得令人满意的收率。该方法已成功应用于C 30 30C 37葡萄球菌的关键构件的合成。
• A New Synthesis of the Central Substructure of Botryococcenes
  作者：Hiromu Habashita、Takeshi Kawasaki、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo9721397

  日期：1998.4.1
• An olefin metathesis approach towards the solomonamides
  作者：Iván Cheng-Sánchez、Cristina García-Ruíz、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.081

  日期：2016.7

  A new synthetic strategy directed towards the solomonamides, a novel class of cyclopeptides of marine origin, has been developed utilizing an olefin metathesis reaction to form the [15]-membered ring contained in these natural products. We demonstrated the efficiency and validity of this synthetic approach for the construction of the macrocyclic core of the solomonamides in a minimally oxidized system

  利用烯烃复分解反应形成这些天然产物中所含的[15]-元环，已开发出一种针对海洋生物的新型环肽单酰胺的新合成策略。我们证明了这种合成方法在最小氧化系统中构建单酰胺酰胺大环核心的效率和有效性。实际上，烯烃复分解环化以立体选择性方式进行，以高产率仅提供Z-异构体。所描述的单氨酰胺的合成策略允许获得天然产物，并且为在随后的氧化阶段中产生多种类似物提供了机会。