5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one | 82870-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-[(E,E)-hexa-1,3-dienyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methyl-2(5H)-furanone
• CAS: 82870-39-1；103246-30-6；103246-31-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MGXSHHPNQAQKKF-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到3-acetyl-5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gregatins AD 和 Aspertetronin A 的全合成：这些化合物和 Aspertetronin B 的结构修正，以及 Gregatin E、环凝集素、Graminin A、Penicilliols A 和 B 以及 Huaspenones A 的合理结构修正

  摘要：

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200207
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 173.83h， 生成 5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gregatins AD 和 Aspertetronin A 的全合成：这些化合物和 Aspertetronin B 的结构修正，以及 Gregatin E、环凝集素、Graminin A、Penicilliols A 和 B 以及 Huaspenones A 的合理结构修正

  摘要：

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200207

文献信息

• Vinylic carbanions in synthesis. Novel syntheses of iso-gregatin B, iso-aspertetronin A and related O-methyl tetronic acids
  作者：Nicholas G. Clemo、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86897-5

  日期：1982.1

  Reaction between the octadienone (8) and the vinylic carbanion (6) derived from (5) leads, in one step, to the O-methyl tetronic acid (9). Metallation of (9), followed by treatment of the resulting α-vinylic carbanion with methyl acetate and with methyl -butenoate then gives the acylated O-methyl tetronic acids (12) and (14) respectively which are shown to be enol ether isomers of the natural products

  辛二烯酮（8）与衍生自（5）的乙烯基碳负离子（6）之间的反应一步就生成了O-甲基四氢代酸（9）。将（9）金属化，然后用乙酸甲酯和丁烯酸甲酯处理所得的α-乙烯基碳负离子，然后分别得到酰化的O-甲基四氢代酸（12）和（14），它们被证明是烯醇式的烯醇醚异构体。天然产物凝集素B和阿斯替考林A在西藏发现。和。
• Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2407 - 2412
  作者：Clemo, Nicholas G.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——