diethyl [4-[(2S)-3-amino-2-((2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)-3-oxopropyl]phenyl(difluoro)methyl]phosphonate | 868694-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [4-[(2S)-3-amino-2-((2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)-3-oxopropyl]phenyl(difluoro)methyl]phosphonate
• CAS: 868694-47-7
• 化学式: C₂₈H₃₈F₂N₃O₇P
• 分子量: 597.596
• InChiKey: GGUWCPCPFYEEIB-GOTSBHOMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [4-[(2S)-3-amino-2-((2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)-3-oxopropyl]phenyl(difluoro)methyl]phosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ({4-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-phenyl}-difluoro-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合新型异噻唑烷酮杂环磷酸酪氨酸模拟物的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的基于结构的设计和发现。

  摘要：

  基于结构的设计导致发现了新型（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）杂环磷酸酪氨酸（pTyr）模拟物，该模拟物掺入二肽时是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的异常有效，竞争性和可逆抑制剂。与我们最有效的抑制剂12配合使用的PTP1B的晶体结构表明，（S）-IZD杂环可与硅酸盐结合环精确地相互作用，正如计算机设计的那样。我们的数据提供了有力的证据，表明（S）-IZD是迄今为止报道的最有效的pTyr模拟物。

  DOI：

  10.1021/jm0504555
• 作为产物：
  描述：

  [4-((S)-2-amino-2-carbamoyl-ethyl)phenyl]-difluoromethylphosphonic acid diethyl ester 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到diethyl [4-[(2S)-3-amino-2-((2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)-3-oxopropyl]phenyl(difluoro)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  结合新型异噻唑烷酮杂环磷酸酪氨酸模拟物的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的基于结构的设计和发现。

  摘要：

  基于结构的设计导致发现了新型（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）杂环磷酸酪氨酸（pTyr）模拟物，该模拟物掺入二肽时是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的异常有效，竞争性和可逆抑制剂。与我们最有效的抑制剂12配合使用的PTP1B的晶体结构表明，（S）-IZD杂环可与硅酸盐结合环精确地相互作用，正如计算机设计的那样。我们的数据提供了有力的证据，表明（S）-IZD是迄今为止报道的最有效的pTyr模拟物。

  DOI：

  10.1021/jm0504555