1-(4-(nitromethyl)phenyl)ethanone | 1417619-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(nitromethyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1417619-18-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: GHQNXHHSQZUPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1-(4-(nitromethyl)phenyl)ethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到p-acetylphenyl O-triisopropylsilyl aci-nitromethane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Cycloadditions of Silyl Nitronates Bearing α-Aryl Group

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-alkylacroleins or atropaldehyde with triisopropylsilyl nitronates bearing an alpha-ary] group produced 3-aryl-2-isoxazolines having a chiral quaternary center in up to 94% ee and up to 88% yield with the aid of Corey's oxazaborolidine catalyst. Specifically, the TIPS nitronate with an alpha-(p-methoxyphenyl) group gave mainly the 2-isoxazolines having an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00558
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-acetylphenyl)-2-nitroacetate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(nitromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-nitroacetates as Central Precursors to Aryl Nitromethanes, α-Ketoesters, and α-Amino Acids

  摘要：

  Nitroarylacetates are useful small molecular building blocks that act as precursors to alpha-ketoesters and aryl nitromethanes as well as alpha-amino acids. Methods were developed that produce each of these compound types in good yields. Two different conditions for decarboxylation are discussed for substrates with neutral and electron-poor aryl groups versus electron-rich aryl groups. For formation of the alpha-ketoesters, new mild conditions for the Nef disproportionation were identified.

  DOI：

  10.1021/jo302071s