methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 36757-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2--2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside；methyl-[2-(acetyl-methyl-amino)-tri-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[2-(acetyl-methyl-amino)-tri-O-methyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid]；D-Glucopyranoside, methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-；N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 36757-11-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: LLBFFWSIFJDSHK-VEGXAWMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 2-deoxy-2-methylamino-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的 N-甲基化

  摘要：

  XIV 型肺炎球菌多糖含有 N-乙酰氨基葡萄糖、葡萄糖和半乳糖残基 1，已使用硫酸二甲酯和氢氧化钠（Haworth 方法 2）甲基化，生成甲基醚 (I)，水解生成 3-O-甲基 D-氨基葡萄糖作为唯一的甲基化己糖胺。

  DOI：

  10.1038/1841718a0
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 氨 、 sodium 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的 N-甲基化

  摘要：

  XIV 型肺炎球菌多糖含有 N-乙酰氨基葡萄糖、葡萄糖和半乳糖残基 1，已使用硫酸二甲酯和氢氧化钠（Haworth 方法 2）甲基化，生成甲基醚 (I)，水解生成 3-O-甲基 D-氨基葡萄糖作为唯一的甲基化己糖胺。

  DOI：

  10.1038/1841718a0

文献信息

• Analysis of linkage positions in 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：John A. Bennek、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85064-9

  日期：1986.12

  The fate of methylated 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl residues under reductive-cleavage conditions was investigated by using methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-beta-D-glucopyran oside (1), its alpha anomer (8), and fully methylated lacto-N-tetraitol as test compounds. Treatment of 1 with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane gave rise

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到
• A1H-NMR Spectroscopic Investigation of the Conformation of the Acetamido Group in Some Derivatives ofN-Acetyl-D-allosamine and -D-glucosamine
  作者：Paul Fowler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790127

  日期：1996.2.7

  The population of the conformations obtained by rotation around the C(2)N and the NC(O) bonds of AllNAc, GlcNAc, and GlcNMeAc derivatives was investigated by 1H-NMR spectroscopy. The AllNAc-derived α-D-and β-D-pyranosides 4–7, the AllNAc diazirine 16, and the GlcNAc-derived axial anomers α-D-8–10 prefer the (Z)-anti-conformation. A significant population of the (Z)-syn-conformer in the (Z)-syn/(Z)-anti-equilibrium

  通过1 H-NMR光谱研究了通过围绕AllNAc，GlcNAc和GlcNMeAc衍生物的C（2）N和NC（O）键旋转获得的构象总数。AllNAc衍生的α-D-和β-D-吡喃糖苷4-7，AllNAc重氮基16和GlcNAc衍生的轴向异构体α-D- 8-10偏爱（Z）-反构象。（的甲显著人口Ž） -顺式的（-conformer Ž） -顺/（ż） -反对于赤道端基异构体β-D- -equilibrium 8-10和GlcNAc的二吖丙因17HC（2）的上场位移，HC（1）和HC（3）的下场位移以及NOE测量结果证明了这一点。（Z）-顺式构象的种群取决于C（1）上的取代基，并且对于六氟异丙基糖苷而言是最高的。β-D- 14的（Z）-顺式构象的种群随着溶剂极性的增加而减少，但是在D 2 O中仍观察到大量的溶液。而半缩醛22的α-D-端基异构体甲基糖苷21更喜欢D 2中的（Z）-反构象在溶液中，相应
• N-Methylation of Methyl 2-Acetamido-2-Deoxy-α-D-Glucopyranoside
  作者：S. A. BARKER、M. STACEY、D. J. TIPPER

  DOI：10.1038/1841718a0

  日期：1959.11

  polysaccharide, which contains N-acetyl glucosamine, glucose and galactose residues1, has been methylated using dimethyl sulphate and sodium hydroxide (Haworth method2) to yield a methyl ether (I) which on hydrolysis gave 3-O-methyl D-glucosamine as the only methylated hexosamine.

  XIV 型肺炎球菌多糖含有 N-乙酰氨基葡萄糖、葡萄糖和半乳糖残基 1，已使用硫酸二甲酯和氢氧化钠（Haworth 方法 2）甲基化，生成甲基醚 (I)，水解生成 3-O-甲基 D-氨基葡萄糖作为唯一的甲基化己糖胺。