3-(1H-indol-2-yl)benzonitrile | 100562-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)indole；Benzonitrile,3-(1h-indol-2-yl)-
• CAS: 100562-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: SHSPXQIYYFBUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-2-yl)benzonitrile 在 吡啶 、 氧气 作用下， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(iii) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines

  摘要：

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。

  DOI：

  10.1039/c4cc07125e
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₀N₂ 在 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 TPGS-750-M 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种对环境负责的 tezacaftor 途径，一种通过 ppm Au 催化在水中制备的用于治疗囊性纤维化的药物，作为 2-取代吲哚的入口

  摘要：

  tezacaftor 是 2018 年获批的一种药物，目前用于治疗囊性纤维化，是一种环保合成方法，该药物利用非离子表面活性剂 TPGS-750-M 在水中的化学作用进行了描述。该路线依赖于新开发的 ppm 级 Au 催化邻炔苯胺的 5 -endo-dig环化以形成所需的吲哚部分作为关键步骤。几个例子展示了这种环化的普遍性。这种方法的绿色评估是通过比较整体E因素，相对于现有的 tezacaftor 路线减少了 54%。DFT 分析合理化了胶束纳米反应器所起的重要作用，并指出了可回收催化剂在水性反应介质中的位置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01828d

文献信息

• Pd-catalyzed C–H bond activation of Indoles for Suzuki reaction
  作者：Isita Banerjee、Keshab Ch Ghosh、Surajit Sinha

  DOI：10.1007/s12039-019-1649-y

  日期：2019.8

  practical method for Suzuki coupling by which unprotected or N-protected indoles may be selectively arylated in the C2-position through direct C–H bond activation by electrophilic \(\hbox Pd(TFA)}_2}\) catalyst. The protocol is operationally simple as it is carried out in dioxane/water mixture, and air as the sole oxidant at room temperature. Various 2-arylated indoles were obtained in good yields

  摘要我们提出了一种铃木偶联的实用方法，该方法可以通过亲电\（\ hbox Pd（TFA）} _ 2} \）通过直接的C–H键激活，将未保护或受N保护的吲哚选择性地芳基化在C2位。催化剂。该方案操作简单，因为它是在二恶烷/水的混合物中进行的，而空气是室温下的唯一氧化剂。以良好的产率获得了各种2-芳基化的吲哚。该方案也适用于苯并呋喃，吡咯和噻吩。 图形摘要在环境条件下，使用Pd（II）催化剂通过C–H活化使杂环选择性C-2芳基化。有机钯中间体的C3-C2迁移控制了反应路径。
• Synthesis and Catalytic Use of Polar Phosphinoferrocene Amidosulfonates Bearing Bulky Substituents at the Ferrocene Backbone
  作者：Petr Vosáhlo、Léa Radal、Marine Labonde、Ivana Císařová、Julien Roger、Nadine Pirio、Jean-Cyrille Hierso、Petr Štěpnička

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00244

  日期：2021.6.28

  The (η3-allyl)PdII complexes have been applied as defined precatalysts for Pd-catalyzed C–H arylation of an unprotected indole with aryl iodides in polar solvents. Under the optimized reaction conditions at 100 °C in water, C2-arylation proceeded selectively with various aryl iodides to produce the respective 2-arylindoles in acceptable yields at a low catalyst loading (1 mol % Pd) and in the absence

  在二茂铁支架的 3 位和 3'位上带有位阻要求的叔丁基取代基的阴离子膦基二茂铁酰胺磺酸盐，即。rac -(Et 3 NH)[Fe(η 5 - t BuC 5 H 3 PR 2 )(η 5 - t BuC 5 H 3 C(O)NHCH 2 SO 3 )] (R = 苯基，环己基)通过相应的膦羧酸的酰胺化，[Fe(η 5 - t BuC 5 H 3 PR 2 )(η 5-吨BUC 5 ħ 3 CO 2 ] H）。这些双位极性膦二茂铁及其非叔丁基化类似物已被用作配体以制备两性离子（η 3 -烯丙基）钯（II）配合物 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Fe(η 5 -R' C 5 H 3 PR 2 )(η 5 -R'C 5 H 3 C(O)NHCH 2 SO 3 )}] (R' = H, t卜；R = Ph，Cy）。根据分离程序和结晶条件，一些复合物被分离为两种异构形式，它们在酰胺磺酸盐侧基的配位上有所不同，其中酰胺或磺化氧与
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation/Hydroamin(d)ation Domino Synthesis of Indoles and its Application to the Preparation of a Chek1/KDR Kinase Inhibitor Pharmacophore
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüßer、Harish K. Potukuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900004

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageInexpensive copper catalysts allow for efficient syntheses of N‐aryl‐, N‐acyl‐, or N‐H‐(aza)indoles starting from ortho‐alkynylbromoarenes. The broad scope of this domino N‐arylation/hydroamin(d)ation process is highlighted by the synthesis of highly functionalized indoles, as well as of a Chek1/KDR inhibitor pharmacophore.