(11-(benzoyloxy)-10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]chromen-5-yl)methyl benzoate | 1616873-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (11-(benzoyloxy)-10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]chromen-5-yl)methyl benzoate
• CAS: 1616873-41-6
• 化学式: C₄₈H₄₆O₁₂Si
• 分子量: 842.972
• InChiKey: TXVHIMMIRCXADN-NTFMTCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  168.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11-(benzoyloxy)-10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]chromen-5-yl)methyl benzoate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A 的全合成研究

  摘要：

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201402254
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,3S,4S)-2-methyl-6-(tributylstannyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane) 在 咪唑 、 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (11-(benzoyloxy)-10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]chromen-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A 的全合成研究

  摘要：

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201402254