{(2R,6S)-6-[(2S,3S)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-acetaldehyde | 157811-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,6S)-6-[(2S,3S)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-2-[(2S,3S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 157811-04-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: BFROKMIBSMESNU-FIRPJDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,6S)-6-[(2S,3S)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-acetaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-3-[1,3]dithian-2-yl-2-methoxy-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的收敛方法。swinholideA C 3 –C 17片段的立体选择性构建

  摘要：

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。

  DOI：

  10.1039/c39940001147
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((2S,3S)-2-methoxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 {(2R,6S)-6-[(2S,3S)-2-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的收敛方法。swinholideA C 3 –C 17片段的立体选择性构建

  摘要：

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。

  DOI：

  10.1039/c39940001147

文献信息

• Leptolyngbyolides, Cytotoxic Macrolides from the Marine Cyanobacterium <i>Leptolyngbya</i> sp.: Isolation, Biological Activity, and Catalytic Asymmetric Total Synthesis
  作者：Jin Cui、Maho Morita、Osamu Ohno、Tomoyuki Kimura、Toshiaki Teruya、Takumi Watanabe、Kiyotake Suenaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201701183

  日期：2017.6.22

  asymmetric thioamide-aldol reaction using copper(I) complexed with a chiral bidentate phosphine ligand to regulate two key stereochemistries of the molecule at the outset. The present total synthesis demonstrates the utility of this reaction for the construction of complex chemical entities. In addition to the total synthesis, this work reports that leptolyngbyolides depolymerize filamentous actin (F-actin)

  从蓝细菌钩端螺旋体中分离出四个新的大内酯，钩端螺旋体A–Dsp。在日本冲绳收集。尽管对完全构型的完全分配正等待着催化不对称的全面合成，但通过全面的NMR研究确定了瘦多糖的平面结构。该合成利用了铜（I）与手性配合的催化不对称硫代酰胺-醛醇缩合反应的优势。二齿膦配体从一开始就调控分子的两个关键立体化学。目前的总合成证明了该反应在构建复杂化学实体中的实用性。除了全部合成以外，这项工作还报告了钩端藤酚在体外和细胞中都会使丝状肌动蛋白（F-actin）解聚。详尽的生物学研究表明，瘦肉豆腐苷引起F-肌动蛋白解聚和凋亡的可能顺序。