(2-Phenylethyl-2,2-d2)trimethylammonium bromide | 1012-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Phenylethyl-2,2-d2)trimethylammonium bromide
• 英文别名: (2-Phenylethyl-2,2-d₂)trimethylammonium bromide；Trimethyl-<2-phenyl-aethyl-(2.2-d2)>-ammonium-bromid；2-Phenylaethyltrimethylammonium-<2,2-D2>-bromid；Trimethyl-phenaethyl-ammonium-bromid-d2；Trimethyl-(2-phenyl-aethyl-(2.2-d2))-ammonium-bromid
• CAS: 1012-70-0
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈N
• 分子量: 246.159
• InChiKey: ZOMFHATVODXRID-PWLDLRDISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenylethyl-2,2-d2)trimethylammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯乙烯-Alpha-d1
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of elimination reactions. 34. Deuterium and nitrogen isotope effects and Hammett correlations in the reaction of (2-arylethyl)trimethylammonium ions with hydroxide ion in mixtures of water and dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a027

文献信息

• Isotope effect studies on elimination reactions. VI. The mechanism of the bimolecular elimination reaction of 2-arylethylammonium ions
  作者：P. J. Smith、A. N. Bourns

  DOI：10.1139/v70-017

  日期：1970.1.1

  mechanism of the elimination reaction of 2-arylethyltrimethylammonium ions with ethoxide ion in ethanol has been examined using tracer and kinetic isotope effect techniques. Absence of exchange with solvent of both 2-phenylethyltrimethylammonium-2,2-d2 bromide and 2-(p-trifluoromethylphenyl)-ethyltrimethylammonium-2,2-d2 bromide and the observation of nitrogen isotope effects of 1.3 and 0.9%, respectively

  使用示踪剂和动力学同位素效应技术研究了乙醇中 2-芳基乙基三甲基铵离子与乙醇盐离子的消除反应机理。2-苯基乙基三甲基铵-2,2-d2 溴化物和 2-(对三氟甲基苯基)-乙基三甲基铵-2,2-d2 溴化物均不与溶剂交换，观察到的氮同位素效应分别为 1.3% 和 0.9%。消除了涉及两种盐的自由溶剂化碳负离子中间体的两步过程。当溶剂从乙醇变为水时，观察到氮同位素效应的大小仅发生轻微变化，这也排除了两性离子中间体，该中间体与通过去除 β-氢形成的乙醇分子特异性氢键合乙氧基离子。最后，使用 α- 和 β- 双氘化底物的示踪研究消除了涉及叶立德和卡宾中间体的不太可能的反应途径。结论是2-芳基醚的反应...