2-butyl-1-phenyl-3-trimethylstannyl-3-buten-1-one | 336192-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-butyl-1-phenyl-3-trimethylstannyl-3-buten-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1-trimethylstannylethenyl)hexan-1-one
• CAS: 336192-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₆OSn
• 分子量: 365.103
• InChiKey: LIXJGHIQIIYEPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 、 锡烷,苯甲酰三甲基- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到2-butyl-1-phenyl-3-trimethylstannyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed acylstannylation of 1,2-dienes: synthesis and reactions of α-(acylmethyl)vinylstannanes

  摘要：

  双(环辛-1,5-二烯)镍被发现是一种有效的 1,2-二烯的酰基甲锡烷基化催化剂，可产生多种 α-(酰基甲基)乙烯基锡烷，被转化为各种 被碳-碳键取代的共轭和非共轭烯酮 形成反应。

  DOI：

  10.1039/b008190f

文献信息

• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。