1-methoxy-2-phenylbrassinin | 1430400-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenylbrassinin
• CAS: 1430400-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 342.486
• InChiKey: HKEIXXDSCWYLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基[(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)甲基]二硫代氨基甲酸酯 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 1-methoxy-2-phenylbrassinin
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂存在下植物抗毒素1-甲氧基油菜素的螺旋环化

  摘要：

  天然存在的（2 R，3 R）-（-）-1-甲氧基螺油菜素醇甲基醚（I）及其合成的氨基或哌啶基类似物II的抗癌特性激发了我们研究含C的新目标化合物III的合成吲哚的2-位上的-C键而不是CN或CO键（分别为I或II）。目标经由1- methoxybrassinin（亲电-亲核3,2-difunctionalisation实现IV在溴和格利雅的存在下）试剂导致的形成顺式-和反式的-C-C类似物我。最后，测量新化合物的抗癌活性并将其与Ⅰ和Ⅱ进行比较，以表明2-取代的吲哚中的杂原子对螺油菜素醇的抗癌活性的重要性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0335-7