| 935457-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 935457-93-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₂
• 分子量: 435.385
• InChiKey: OLLUPJZVPALJRD-XFQLPGMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  186.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Helander, Anne; Kenne, Lennart; Oscarson, Stefan, Carbohydrate Research, 1992, vol. 230, # 2, p. 299 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Helander, Anne; Kenne, Lennart; Oscarson, Stefan, Carbohydrate Research, 1992, vol. 230, # 2, p. 299 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i> ‐Carboxyanhydride Polymerization of Glycopolypeptides That Activate Antigen‐Presenting Cells through Dectin‐1 and Dectin‐2
  作者：Matthew N. Zhou、Corleone S. Delaveris、Jessica R. Kramer、Justin A. Kenkel、Edgar G. Engleman、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201713075

  日期：2018.3.12

  and synthesized the first chemically defined ligands for dectin-1 and dectin-2. They comprised glycopolypeptides bearing mono-, di-, and trisaccharides and were built through polymerization of glycosylated N-carboxyanhydrides. Through this approach, we achieved glycopolypeptides with high molecular weights and low dispersities. We identified structures that elicit a pro-inflammatory response through

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.