(1S,5S)-6,6-Ethylendioxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-3-on | 71951-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,5S)-6,6-Ethylendioxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-3-on
• CAS: 71951-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CGLSKHRJYABPQS-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-6,6-Ethylendioxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-3-on 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天花粉蛋白的合成研究，是胍基的C环前体的对映体选择性合成

  摘要：

  描述了由2-烯丙基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮对映体选择性地合成胍的环戊烷C环前体（一种具有抗肿瘤活性的代表性的三茂萜）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88700-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<(1S,2S)-1-Hydroxy-2-methyl-3-oxo-cyclopent-2-yl>-essigsaeure-γ-lacton 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5S)-6,6-Ethylendioxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides

  摘要：

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。

  DOI：

  10.1039/c39910001593

文献信息

• Schwarz, S.; Weber, Gisela; Meyer, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 4, p. 667 - 675
  作者：Schwarz, S.、Weber, Gisela、Meyer, M.、Schick, H.、Welzel, H.-P.

  DOI：——

  日期：——