ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-oxotetracosanoate | 96012-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-oxotetracosanoate
• 英文别名: diethyl 2-docosanoylpropanedioate
• CAS: 96012-47-4
• 化学式: C₂₉H₅₄O₅
• 分子量: 482.745
• InChiKey: KGDHMBJNTWFBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-oxotetracosanoate 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 2-<10-<3,4-dimethoxy-2,5-di(methoxymethoxy)-6-methylphenyl>decylidene>-3-oxotetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182
• 作为产物：
  描述：

  二十二酰氯 、 magnesium,diethyl propanedioate,ethanolate 以 乙醚 为溶剂， 以93.5%的产率得到ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-oxotetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182