1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 235093-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 235093-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 444.506
• InChiKey: GCYODGBZWJLELE-YPHJTZHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((4S,5R)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Inhibitor of α-1,3-Galactosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9905391
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌呋喃半乳糖转移酶 GlfT2 抑制剂的双环 [3.1.0] 己烷基 UDP-Galf 类似物的合成和评价

  摘要：

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21081053

文献信息

• Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase
  作者：Guo-Liang Zhang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c0ob00042f

  日期：——

  Several iminosugar-based uridine diphosphate galactose (UDP-Gal) mimetics 1–4 including D- and L-epimers were designed and synthesized by concise routes, and these synthetic compounds were evaluated for the inhibition of α-1,3- and β-1,4-galactosyltransferases in vitro. The experimental data demonstrated that L-epimer 2 displayed the strongest inhibitory activity with moderate selectivity against α-1,3-galactosyltransferase.

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。