rac-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]oxy}-6,6-dimethyloct-7-en-2-yn-1-ol | 746641-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]oxy}-6,6-dimethyloct-7-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyloct-7-en-2-yn-1-ol
• CAS: 746641-32-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: LPPHINXEVOSMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]oxy}-6,6-dimethyloct-7-en-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (2R,2'S,3R)-{2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylpent-4-enyl}-3-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentene-1,2-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 rac-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]oxy}-6,6-dimethyloct-7-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111