4-bromo-2,6-diphenyltricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-2,6-diene | 106913-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-diphenyltricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-2,6-diene
• CAS: 106913-97-7
• 化学式: C₂₁H₁₇Br
• 分子量: 349.27
• InChiKey: CTGXAYHGVOMMFF-VWMQHHCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 4-bromo-2,6-diphenyltricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二苯基barbaralane的合成和简并对位重排

  摘要：

  由双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮（9）经由二溴化物14分四个步骤合成了对氧敏感的2,6-二苯基戊烷（15）和（16），总收率分别为46％和54％。结晶的2，6-二苯基barbaralane（15）在室温下为黄色，冷却时可逆地脱色。因此，在295-450 K的温度范围内，15种反式-十氢化萘溶液的UV光谱可逆地变化。溴二苯基barbaralane 16被证明是一个单价互变异构体。的13章C化学位移16用作2,6-二苯基barbaralane（15）本身的非交换价互变异构体类似位移的估计。通过在169–233 K的温度范围内的13 C-NMR线宽测量得出的ΔG‡ 200 = 21.6 kJ mol -1，确定了[D 2 ]二氯甲烷中15的简并Cope重排的障碍。因此，在barbaralane的烯丙基部分的末端的苯基取代基比氰基更能促进简并的Cope重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87599-2