(+)-(1S,4R)-N-(1-{4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-en-1-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)benzamide | 737004-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,4R)-N-(1-{4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-en-1-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)benzamide
• CAS: 737004-15-8
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₄Si
• 分子量: 483.683
• InChiKey: WJCULABZLYKEDY-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4R)-N-(1-{4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-en-1-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)benzamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36 mg的产率得到(+)-(1'R,4'S)-4-amino-1-{4'-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl]-3'-hydroxymethyl-cyclopent-2'-enyl}-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-((1S,4R)-3-Formyl-4-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(1S,4R)-N-(1-{4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-en-1-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的具有抗肿瘤活性的新型碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN

  DOI：

  10.1002/chem.200400079

文献信息

• [DE] NUKLEOSIDANALOGA MIT APOPTOSE-INDUZIERENDEN EIGENSCHAFTEN ZUR THERAPIE DURCH HOCH-PROLIFERIERENDE ZELLEN VERURSACHTER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES WITH APOPTOSIS-INDUCING CHARACTERISTICS FOR TREATING DISEASES CAUSED BY RAPIDLY PROLIFERATING CELLS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDE A CARACTERISTIQUES INDUISANT UNE APOPTOSE, PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES CAUSEES PAR DES CELLULES A HAUTE PROLIFERATION
  申请人：UNIVERSITAETSKLINIKUM CHARITE

  公开号：WO2004069847A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die Erfindung betrifft Arzneimittel und Verbindungen zur Behandlung von Krankheiten, die durch stark proliferierende Zellen wie Tumorzellen, insbesondere Blasten von Kindern mit akuter Leukämie, verursacht werden. Die Erfindung betrifft auch die Herstellung entsprechender Arzneimittel und Verbindungen.

  该发明涉及药物和化合物，用于治疗由高度增殖的细胞引起的疾病，如肿瘤细胞，尤其是由急性白血病儿童的原始细胞引起的疾病。该发明还涉及制备相应药物和化合物。