γ,γ'-Di-tert-butyl-D-γ-carboxyglutamic acid | 60686-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ,γ'-Di-tert-butyl-D-γ-carboxyglutamic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 60686-53-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: QGYDDDZJFUWBJQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ,γ'-Di-tert-butyl-D-γ-carboxyglutamic acid 在 盐酸 作用下， 生成 D(-)-γ-Carboxy-glutaminsaeure
  参考文献：
  名称：

  D（-）-和L（+）-γ-羧基谷氨酸（Gla）：合成的Gla衍生物的拆分。

  摘要：

  AbstractThe chemical resolution of γ,γ′‐di‐t‐butyl DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamate is described in detail (preliminary account see [1]). The D (−)‐derivative was obtained as a crystalline quinine salt, and the L (+)‐derivative as a crystalline salt with (−)‐ephedrine in yields of 44 and 70%, respectively. Physical data are indicated for the enantiomers of γ,γ′‐di‐t‐butyl N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamate, γ,γ′‐di‐t‐butyl γ‐carboxyglutamate, and γ‐carboxyglutamic acid. The absolute configurations and optical purities of the γ,γ′‐di‐t‐butyl (+)‐ and (−)‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamates were determined by removal of the protecting groups and decarboxylation to optically active glutamic acid.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600310
• 作为产物：
  描述：

  Z-γ,γ,-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 γ,γ'-Di-tert-butyl-D-γ-carboxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved chemical synthesis of optically pureN-(9-fluorenyl-methoxycarbonyl)-γ,γ′-di-tert-butyl-γ-carboxyglutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390182

文献信息

• The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides
  作者：John S. Davies、Christine Enjalbal、Corrine Nguyen、Loai Al-Jamri、Christian Naumer

  DOI：10.1039/b004677i

  日期：——

  Cyclopentapeptides containing the Arg-Gly-Asp motif have been synthesised using solid-phase assembly of side-chain-protected linear precursors, followed by solution-phase cyclisation. The replacement of the Asp residue by γ-carboxyglutamic acid (Gla) is a novel feature which gives rise to an analogue which inhibits cell adhesion, yet its congeners do not show activity in binding assays with recombinant integrin receptors. NMR techniques support a β/γ-turn conformation in most of the analogues.

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。
• Europium ion coordination with .gamma.-carboxyglutamic acid containing ligand systems
  作者：Martha M. Sarasua、Mary E. Scott、Joseph A. Helpern、Paul B. W. Ten Kortenaar、Norman T. Boggs、Lee G. Pedersen、Karl A. Koehler、Richard G. Hiskey

  DOI：10.1021/ja00530a017

  日期：1980.5
• Studies on the synthesis and resolution of .gamma.-carboxyglutamic acid derivatives
  作者：Norman T. Boggs、Barry Goldsmith、R. E. Gawley、Karl A. Koehler、Richard G. Hiskey

  DOI：10.1021/jo01327a048

  日期：1979.6