(R)-2-Benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-aziridine | 189571-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-aziridine
• CAS: 189571-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: AKDXKQXORROZMK-ATVBHHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-aziridine 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-1-methyl-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-azido aldehydes Stereoselective access to a protected lincosamine analogue

  摘要：

  Reaction of ketone 3 with dichloromethyllithium gave 3. unique branched-chain dichloromethyl sugar 7 whose structure was ascertained by X-ray crystallography. Transformation of 7 in seven steps, involving the key-intermediate alpha-azido-aldehyde 9, afforded the protected lincosamine analogue 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00240-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-5-((S)-2-Benzyloxymethyl-3-chloro-oxiranyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-Benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-azido aldehydes Stereoselective access to a protected lincosamine analogue

  摘要：

  Reaction of ketone 3 with dichloromethyllithium gave 3. unique branched-chain dichloromethyl sugar 7 whose structure was ascertained by X-ray crystallography. Transformation of 7 in seven steps, involving the key-intermediate alpha-azido-aldehyde 9, afforded the protected lincosamine analogue 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00240-8