2-amino-3-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]chromone | 91546-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-3-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]chromone
• 英文别名: 2-aminochromone-3-carbaldehyde N-phenylhydrazone；2-amino-3-[(phenylhydrazinylidene)methyl]chromen-4-one
• CAS: 91546-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: VUZUQHSYXPQGCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]chromone 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以43%的产率得到2-hydroxy-2-oxido-3-phenyl-2,3-dihydrochromeno[2,3-e][1,2,4,3]triazaphosphepin-6-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型色酮环化磷杂环化合物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 新型 chromono[2,3-e][1,2,4,3]triazaphosphepines 3−7，chromono[2,3-d][1,3,2]diazaphosphinine 8，chro-monyl α-hydrazinophosphonic酸10、色酮[3,2-d][1,2]氮杂磷酰11和二乙基N-色酮-1膦酰乙酰胺12是通过用2-氨基-3-[(2-苯基肼基)甲基]色酮(2)处理合成的一些磷试剂，如卤化磷、硫化磷和膦酸及其二酯，在干燥的二恶烷中。合成化合物的细胞毒性作用在体外与肝细胞 Hep-G2、乳腺 MCF-7 和结肠 HCT-116 人类癌细胞系相关，使用结晶紫活力测定法进行评估。化合物 6、7、8 和 10 对三种癌细胞系具有显着的细胞毒性作用。它们的 IC50 值介于 1.56 和 12 之间。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1287183
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [2-oxo-2-{3-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]-4-oxo-4H-chromen-2-yl-amino}ethyl]phosphonate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]chromone
  参考文献：
  名称：

  一些新型色酮环化磷杂环化合物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 新型 chromono[2,3-e][1,2,4,3]triazaphosphepines 3−7，chromono[2,3-d][1,3,2]diazaphosphinine 8，chro-monyl α-hydrazinophosphonic酸10、色酮[3,2-d][1,2]氮杂磷酰11和二乙基N-色酮-1膦酰乙酰胺12是通过用2-氨基-3-[(2-苯基肼基)甲基]色酮(2)处理合成的一些磷试剂，如卤化磷、硫化磷和膦酸及其二酯，在干燥的二恶烷中。合成化合物的细胞毒性作用在体外与肝细胞 Hep-G2、乳腺 MCF-7 和结肠 HCT-116 人类癌细胞系相关，使用结晶紫活力测定法进行评估。化合物 6、7、8 和 10 对三种癌细胞系具有显着的细胞毒性作用。它们的 IC50 值介于 1.56 和 12 之间。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1287183

文献信息

• On the reaction of 3-cyanochromones with phenyl- and methylhydrazines: Structural revision and a simple synthesis of chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/jhet.370

  日期：——

  Reactions of 3‐cyanochromones with phenylhydrazine gave the corresponding 5‐amino‐4‐salicyloyl‐1‐phenylpyrazoles, 2‐aminochromone‐3‐carbaldehyde N‐phenylhydrazones, and 1‐phenylchromeno[4,3‐c]pyrazol‐4(1H)‐one, depending on the reaction conditions. With methylhydrazine, 3‐(2‐hydroxyaryl)‐1‐methylpyrazole‐4‐carbonitriles and 2‐methylchromeno[4,3‐c]pyrazol‐4(2H)‐ones were obtained in moderate to high

  3-氰基色酮与苯肼的反应产生了相应的5-氨基-4-水杨酰基-1-苯基吡唑，2-氨基色酮-3-甲醛N-苯基hydr和1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H一），具体取决于反应条件。用甲基肼可以中等至高收率获得3-（2-羟基芳基）-1-甲基吡唑-4-腈和2-甲基色[4,3 - c ]吡唑-4-（2 H）一。J.杂环化​​学。（2010）。
• Ghosh, Chandra Kanta; Tewari, Nimai; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1200 - 1204
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Tewari, Nimai、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——