4-[(4-氟苯基)-羟甲基]苯甲腈 | 220583-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氟苯基)-羟甲基]苯甲腈
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Fluorophenyl)(hydroxy)methyl]benzonitrile；4-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]benzonitrile
• CAS: 220583-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: VLJOTZAUMWJXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氟苯基)-羟甲基]苯甲腈 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-4-((4-fluorophenyl)((8-methyl-4-oxochroman-7-yl)oxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 4-氰基苯甲醛 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-[(4-氟苯基)-羟甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铑催化的有机硼酸加成到醛类中。

  摘要：

  在80-95°C的水相中，对[Rh（acac）（CO）2 ]-二膦配合物介导的催化变异体的醛，芳基和1-烯基硼酸的离子加成反应呈高度惰性，生成仲醇[等式 （一种）]。催化循环中的关键步骤是硼试剂和铑配合物之间的金属转移。L n＝二膦（例如1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁）；R =芳基，1-烯基；R'=烷基，芳基；acac ＝乙酰丙酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3279::aid-anie3279>3.0.co;2-m

文献信息

• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL-, 7-SULFINYLMETHYL- AND 7-SULFONYLMETHYLINDOLES AND THE USE THEREOF
  申请人：Kolkhof Peter

  公开号：US20100105744A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的7-硫代甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Aldehydes
  作者：Masaaki Sakai、Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3279::aid-anie3279>3.0.co;2-m

  日期：1998.12.17

  Highly inert to ionic additions to aldehydes, aryl- and 1-alkenylboronic acids succumb to a catalytic variant mediated by a [Rh(acac)(CO)2 ]-diphosphane complex in aqueous phase at 80-95°C to yield secondary alcohols [Eq. (a)]. A key step in the catalytic cycle is the transmetalation between the boron reagent and the rhodium complex. Ln =diphosphane (e.g. 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene); R=aryl

  在80-95°C的水相中，对[Rh（acac）（CO）2 ]-二膦配合物介导的催化变异体的醛，芳基和1-烯基硼酸的离子加成反应呈高度惰性，生成仲醇[等式 （一种）]。催化循环中的关键步骤是硼试剂和铑配合物之间的金属转移。L n＝二膦（例如1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁）；R =芳基，1-烯基；R'=烷基，芳基；acac ＝乙酰丙酮酸酯。
• Visible-Light-Triggered Directly Reductive Arylation of Carbonyl/Iminyl Derivatives through Photocatalytic PCET
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01677

  日期：2017.7.21

  cross-coupling strategy that enables the direct arylation of carbonyl/iminyl derivatives in the presence of Et3N has been realized. Such an atom-economical protocol furnishes a broad scope of arylation products such as secondary/tertiary alcohols and amines via a PCET process that facilitates the challenging reduction of C═X (X = O, N). Mechanistic investigation indicates two photocatalytic redox cycles

  已经实现了第一个可见光介导的自由基-自由基交叉偶联策略，该策略能够在Et 3 N存在的情况下使羰基/亚胺基衍生物直接芳基化。这种原子经济的方案通过PCET工艺提供了广泛的芳基化产物，例如仲/叔醇和胺，这有助于降低C═X（X = O，N）的挑战性。机理研究表明，该过程涉及两个光催化氧化还原循环，并且证明了Et 3 N可作为双重还原剂和质子供体。而且，分离出的副产物和受控实验可以被认为是我们的假设的有力支持证据。
• Extended scope of in situ iodotrimethylsilane mediated selective reduction of benzylic alcohols
  作者：Gary A. Cain、Edward R. Holler

  DOI：10.1039/b102495g

  日期：——

  Iodotrimethylsilane, generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide in acetonitrile, selectively reduces moderately electron deficient benzylic alcohols to the analogous toluenes; other reduction sensitive functional groups such as ketone, aldehyde, nitrile, and nitro are unaffected.

  碘三甲基硅烷在乙腈中由三氯甲基硅烷和碘化钠原位生成，选择性地将中等电子缺乏的苄醇还原为相应的甲苯；其他对还原敏感的官能团，如酮、醛、腈和硝基，均不受影响。