[1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]acetonitrile | 1193390-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]acetonitrile；2-[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1193390-38-3
• 化学式: C₆H₅F₂N₃
• mdl: MFCD12913081
• 分子量: 157.123
• InChiKey: PVARDTHPGOARRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multigram Synthesis of 1-(Difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles

  摘要：

  一种用于咪唑和苯并咪唑二氟甲基化的便捷方法已经开发出来。该方法的关键特征是反应混合物中二氟甲基化试剂的逐渐生成，这是通过同时添加二氟氯甲烷和碱来实现的。该方法适用于官能化底物，并允许以百克级规模制备相应的1-(二氟甲基)咪唑和-苯并咪唑，收率可达60-95%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258470

文献信息

• Multigram Synthesis of 1-(Difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles
  作者：Oleksandr Grygorenko、Pavel Mykhailiuk、Vadym Levterov、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258470

  日期：2011.4

  An expedient approach to the difluoromethylation of imidazoles­ and benzimidazoles has been developed. The key feature of the procedure is the gradual generation of the difluoromethylation reagent in the reaction mixture, which is achieved by the simultaneous addition of chlorodifluoromethane and alkali. The method is applicable to functionalized substrates and allows the corresponding 1-(difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles to be prepared in 60-95% yield on a hundred-gram scale.

  一种用于咪唑和苯并咪唑二氟甲基化的便捷方法已经开发出来。该方法的关键特征是反应混合物中二氟甲基化试剂的逐渐生成，这是通过同时添加二氟氯甲烷和碱来实现的。该方法适用于官能化底物，并允许以百克级规模制备相应的1-(二氟甲基)咪唑和-苯并咪唑，收率可达60-95%。