2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid | 180718-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid
• CAS: 180718-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: LJLBQNUXQBJVFC-CDEQTRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-2-[(Z)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-naphthalen-1-yl-acryloylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-芳基脱氢丙氨酸的构象偏好。含β-芳基脱氢丙氨酸残基三肽的合成及构象研究

  摘要：

  为了研究大体积β-取代基对α,β-脱氢氨基酸残基构象偏好的影响，三种含有(Z)-β-苯基脱氢丙氨酸、(Z)-β-(1-萘基)脱氢丙氨酸的三肽，或（Z）-β-（1-芘基）脱氢丙氨酸残基合成：Boc-Ala-ΔZAA-Val-OMe（Boc，叔丁氧基羰基；Ala，L-丙氨酸；ΔZAA，（Z）-β-芳基脱氢丙氨酸；Val ，L-缬氨酸；OMe，甲氧基）。使用1H NMR光谱研究它们在溶液中的构象。NH共振的溶剂可及性和核Overhauser效应（NOE）表明CDCl3中的三个肽形成由CO（Boc）和NH（Val）之间的氢键支持的II型β-转角构象。根据构象能计算，三种 ΔZAA 残基也显示出有利于 II 型 β-转角构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1687
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳基脱氢丙氨酸的构象偏好。含β-芳基脱氢丙氨酸残基三肽的合成及构象研究

  摘要：

  为了研究大体积β-取代基对α,β-脱氢氨基酸残基构象偏好的影响，三种含有(Z)-β-苯基脱氢丙氨酸、(Z)-β-(1-萘基)脱氢丙氨酸的三肽，或（Z）-β-（1-芘基）脱氢丙氨酸残基合成：Boc-Ala-ΔZAA-Val-OMe（Boc，叔丁氧基羰基；Ala，L-丙氨酸；ΔZAA，（Z）-β-芳基脱氢丙氨酸；Val ，L-缬氨酸；OMe，甲氧基）。使用1H NMR光谱研究它们在溶液中的构象。NH共振的溶剂可及性和核Overhauser效应（NOE）表明CDCl3中的三个肽形成由CO（Boc）和NH（Val）之间的氢键支持的II型β-转角构象。根据构象能计算，三种 ΔZAA 残基也显示出有利于 II 型 β-转角构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1687