3-amino-2-carbamoylcarbazole | 97307-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-carbamoylcarbazole
• 英文别名: 3-amino-9H-carbazole-2-carboxamide
• CAS: 97307-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: DLXRFEHZSPEXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-carbamoylcarbazole 生成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrimidino<5,4-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  LANCELOT, J. -CH.;GAZENGEL, J. -M.;DUNG, NGUYEN, HUY;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 842-846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-nitrocarbazole hydrochloride 在 镍 盐酸 、 copper(l) cyanide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-2-carbamoylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.

  摘要：

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.842

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.
  作者：JEAN-CHARLES LANCELOT、JEAN-MARIE GAZENGEL、NGUYENHUY DUNG、MAX ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.33.842

  日期：——

  The application of the Sandmeyer reaction to 2-amino-3-nitrocarbazole (1) gave 2-cyano-3-nitrocarbazole (5), which could be reduced to 3-amino-2 cyanocarbazole (6), 3-amino-2-carbamoylcarbazole (8) or 3-amino-2-methylcarbazole (9) according to the reaction conditions used. Intramolecular cyclization of the carbazoles (6), (7) and (8) afforded 3, 4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino [5, 4-b] carbazoles (11), (12) and (13). 4-Amino-6H-pyrimidino [5, 4-b] carbazole (14) was obtained by cyclization of 3-amino-2-cyano-carbazole (6) with formamide. Treatment of 3-amino-2-carbamoylcarbazole (8) with carbonyl chloride gave 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-dioxo-6H-pyrimidino-[5, 4-b] carbazole (15). The proton nuclear magnetic resonance spectra of the products were studied.

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。
• LANCELOT, J. -CH.;GAZENGEL, J. -M.;DUNG, NGUYEN, HUY;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 842-846
  作者：LANCELOT, J. -CH.、GAZENGEL, J. -M.、DUNG, NGUYEN, HUY、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——