methyl (2R)-(-)-2-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]amino}-3-(2-furyl)propanoate | 904682-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-(-)-2-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]amino}-3-(2-furyl)propanoate
• CAS: 904682-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₅S
• 分子量: 388.239
• InChiKey: ADGOQYKCYOSKCU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-(-)-2-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]amino}-3-(2-furyl)propanoate 在 [μ-Cl(AuPMes3)2]BF4 caesium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (+)-(3R)-2-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 methyl (2R)-(-)-2-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]amino}-3-(2-furyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192