(Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(hydroxymethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1446003-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(hydroxymethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1446003-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: WJZSFCOPPHENLO-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(hydroxymethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 乙二胺 生成 5-(4-chlorobenzyl)-7(8)-(hydroxymethyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol 、 5-(4-chlorobenzyl)-8-(hydroxymethyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- a ]异吲哚支架作为活跃在利什曼原虫上的未知结构

  摘要：

  人类原生动物的寄生虫利什曼原虫和婴儿利什曼原虫是内脏利什曼病的病原体，每年约有30,000例死亡。可用的化学治疗方法被简化为几种药物，其有效性受到耐药性/治疗失败率上升以及有害副作用的限制。因此，需要新的治疗方法。显示咪唑并[ 2，1- a ]异吲哚骨架的化合物显示出抗chagasic，抗HIV，抗疟和厌食的活性。在这里，我们报告三十一咪唑并[ 2,1- a ] isoindol-5-ol衍生物对L. donovani的前鞭毛体和胞内变形虫的杀菌活性。。在31种被测化合物中，有8种在被感染的THP-1细胞上显示的EC 50值在1-2μM之间，选择性指数从29到69。选择了六种化合物以进一步阐明其杀菌作用。在这方面，如通过透射电子显微镜所评估的，化合物29，对细胞内变形虫具有最高活性的咪唑并吲哚洛尔，引起细胞内ATP水平的早期降低以及线粒体去极化以及部分质膜的破坏。因此，抑制利什曼原虫的能量

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111568
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 5-(Hydroxymethyl)-2-benzofuran-1,3-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(hydroxymethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- a ]异吲哚支架作为活跃在利什曼原虫上的未知结构

  摘要：

  人类原生动物的寄生虫利什曼原虫和婴儿利什曼原虫是内脏利什曼病的病原体，每年约有30,000例死亡。可用的化学治疗方法被简化为几种药物，其有效性受到耐药性/治疗失败率上升以及有害副作用的限制。因此，需要新的治疗方法。显示咪唑并[ 2，1- a ]异吲哚骨架的化合物显示出抗chagasic，抗HIV，抗疟和厌食的活性。在这里，我们报告三十一咪唑并[ 2,1- a ] isoindol-5-ol衍生物对L. donovani的前鞭毛体和胞内变形虫的杀菌活性。。在31种被测化合物中，有8种在被感染的THP-1细胞上显示的EC 50值在1-2μM之间，选择性指数从29到69。选择了六种化合物以进一步阐明其杀菌作用。在这方面，如通过透射电子显微镜所评估的，化合物29，对细胞内变形虫具有最高活性的咪唑并吲哚洛尔，引起细胞内ATP水平的早期降低以及线粒体去极化以及部分质膜的破坏。因此，抑制利什曼原虫的能量

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111568

文献信息

• Synthesis, Bioevaluation and Structural Study of Substituted Phthalazin-1(2H)-ones Acting as Antifungal Agents
  作者：Marcos Derita、Esther del Olmo、Bianca Barboza、Ana García-Cadenas、José López-Pérez、Sebastián Andújar、Daniel Enriz、Susana Zacchino、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules18033479

  日期：——

  important yeasts and filamentous fungi. Among them, the compound 4-(4-chlorobenzyl)-2-methylphthalazin-1(2H)-one (5) exhibited a remarkable antifungal activity against standardised strains of dermatophytes and Cryptococcus neoformans, as well as against some clinical isolates. A physicochemical study performed on compound 5 revealed its conformational and electronic characteristics, providing us with useful

  合成了 25 种多取代的酞嗪酮衍生物，并测试了它们对一组致病性和临床上重要的酵母菌和丝状真菌的抗真菌活性。其中，化合物 4-(4-chlorobenzyl)-2-methylphthalazin-1(2H)-one (5) 对皮肤癣菌和新型隐球菌的标准化菌株以及一些临床分离株表现出显着的抗真菌活性。对化合物 5 进行的物理化学研究揭示了其构象和电子特性，为我们未来设计新型相关抗真菌类似物提供了有用的数据。