2',3'-O-isopropylidene-2-nitro-N⁶-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-carboxylic acid | 879367-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-2-nitro-N⁶-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-carboxylic acid
• CAS: 879367-79-0
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₆O₇
• 分子量: 582.311
• InChiKey: IQBZASBPAGDARH-QDEZUTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-2-nitro-N⁶-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-carboxylic acid 、 环戊胺 生成 2-cyclopentylamino-N⁶-(3-iodobenzyl)-5'-N-cyclopentylcarboxamidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷类似物的固相合成和抗原生动物评估。

  摘要：

  对通常用于治疗诸如疟疾和非洲昏睡病等热带疾病的药物的耐药性迅速增加，要求迅速开发出新的安全有效的药物。致病性原生动物寄生虫缺乏从头合成嘌呤的能力，它们通过各种跨膜转运蛋白从宿主体内吸收预制的嘌呤。腺苷衍生物由于被这些转运蛋白选择性内在化而构成了一类潜在的治疗剂。自动化的固相合成可以加快铅的寻找过程，我们采用安全捕获方法进行了二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷衍生物的固相合成。尽管使用Kenner的磺酰胺连接剂的努力仍未取得成果，酰肼安全捕获连接子的成功应用使得可以构建两个代表性的组合文库。他们的抗原生动物评估确定了两种具有良好活性的化合物：N（6）-苄基-5'-N-苯基羧酰胺基腺苷，其对布鲁氏锥虫的IC（50）值为0.91 microM，N（6）-二苯乙基-5'-苯基羧酰胺基腺苷与对耐氯喹的恶性疟原虫的IC（50）值为1.8 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.011
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-6-chloro-(2,3-O-isopropylidene-5-carboxy-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 、 3-碘苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-2-nitro-N⁶-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷类似物的固相合成和抗原生动物评估。

  摘要：

  对通常用于治疗诸如疟疾和非洲昏睡病等热带疾病的药物的耐药性迅速增加，要求迅速开发出新的安全有效的药物。致病性原生动物寄生虫缺乏从头合成嘌呤的能力，它们通过各种跨膜转运蛋白从宿主体内吸收预制的嘌呤。腺苷衍生物由于被这些转运蛋白选择性内在化而构成了一类潜在的治疗剂。自动化的固相合成可以加快铅的寻找过程，我们采用安全捕获方法进行了二和三取代的5'-羧酰胺基腺苷衍生物的固相合成。尽管使用Kenner的磺酰胺连接剂的努力仍未取得成果，酰肼安全捕获连接子的成功应用使得可以构建两个代表性的组合文库。他们的抗原生动物评估确定了两种具有良好活性的化合物：N（6）-苄基-5'-N-苯基羧酰胺基腺苷，其对布鲁氏锥虫的IC（50）值为0.91 microM，N（6）-二苯乙基-5'-苯基羧酰胺基腺苷与对耐氯喹的恶性疟原虫的IC（50）值为1.8 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.011