4(5)-nitro-5(4)-sulphonamidoimidazole | 6963-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-nitro-5(4)-sulphonamidoimidazole
• 英文别名: 4-Nitro-1h-imidazole-5-sulfonamide；5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonamide
• CAS: 6963-63-9
• 化学式: C₃H₄N₄O₄S
• 分子量: 192.155
• InChiKey: XARPOFSVXQKPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-nitro-5(4)-sulphonamidoimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4(5)-aminoimidazole-5(4)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4（5）-氨基咪唑-5（4）-羧酰胺，4（5）-（甲酰氨基）咪唑-5（4）-羧酰胺，鸟嘌呤和黄嘌呤的磺酰基类似物的合成和性质。

  摘要：

  还原4（5）-硝基咪唑-5（4）-磺酰胺得到4（5）-氨基咪唑-5（4）-羧酰胺（AICA）的磺酰胺类似物。将其甲酰化以提供甲酰基-AICA的磺酰胺类似物，并且与鸟嘌呤的未取代的6-磺酰基类似物3-氨基咪唑并[4，5-e] -1，2，4-噻二嗪1，1-二氧化物成环封闭。后者的重氮化得到相应的黄嘌呤的6-磺酰基类似物。咪唑磺酰胺或嘌呤6磺酰基类似物均不能抑制培养的L1210细胞的生长，也不能作为人次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶或牛奶黄嘌呤氧化酶的底物或重要抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00179a021

文献信息

• Synthesis of 5-Amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine nucleotide biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A. Scott Frame、Richard H. Wightman、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00472-3

  日期：1996.7

  potential inhibitors of the intermediate stages in the pathway for de novo biosynthesis of purine nucleotides. An intermediate in the preparation of 6 could be cyclized to give 9, a novel analogue of adenosine and inosine, and a potential inhibitor of enzymes which effect reactions at C-6 of purine nucleosides or nucleotides.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。
• Synthesis of 5-amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A Scott Frame、Grahame Mackenzie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85344-4

  日期：1994.10

  5-Amino-4-sulfonamido-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 and two more complex sulfonamides 6 and 7 have been prepared as potential inhibitors of intermediate stages in the de novo biosynthesis of purine nucleotides; cyclization of a protected form of 5 gave 5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide 8, a novel analogue of adenosine and inosine.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。
• The Synthesis of Novel Transition State Analogues Related to Imidazole and Purine Nucleotides Involved in the De novo Biosynthesis of Purines
  作者：A. Scott Frame、Richard Wightman、G. Mackenzie

  DOI：10.1080/15257779508012383

  日期：1995.5.1

  Abstract 5-Amino-4-sulphonamidoimidazole ribofuranosyl nucleosides and a related imidazothiadiazine dioxide nucleoside have been synthesized as potential inhibitors of enzymes involved in the de novo biosynthesis of purine nucleotides.

  摘要合成了5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核呋喃糖基核苷和相关的咪唑并噻二嗪二氧化物核苷，作为嘌呤核苷酸从头生物合成中涉及的酶的潜在抑制剂。
• Synthesis of the sulfonyl analog of hypoxanthine, imidazo [4,5-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  作者：Bao-Shan Huang、James C. Parham

  DOI：10.1021/jo01337a005

  日期：1979.11
• HUANG B. S.; LAUZON M. J.; PARHAM J. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 811-813
  作者：HUANG B. S.、 LAUZON M. J.、 PARHAM J. C.

  DOI：——

  日期：——