benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 175876-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 175876-77-4
• 化学式: C₃₇H₄₂Cl₃NO₁₆
• 分子量: 863.097
• InChiKey: GWRGHRLBRNWNOV-CLKXVSNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  198.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到benzyl 2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 氰化汞 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9