(R)-2-(5-Cyano-4,4-dimethyl-2-oxo-pentylsulfanyl)-propionic acid | 144174-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(5-Cyano-4,4-dimethyl-2-oxo-pentylsulfanyl)-propionic acid
• CAS: 144174-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: VUMGJHZQZFJLIE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5-Cyano-4,4-dimethyl-2-oxo-pentylsulfanyl)-propionic acid 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-thiolactic acid 、 6-Bromo-3,3-dimethyl-5-oxo-hexanenitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(5-Cyano-4,4-dimethyl-2-oxo-pentylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4