(5R)-5-(4,4-dimethoxybutyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one | 260964-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-5-(4,4-dimethoxybutyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 260964-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: CHEIHVUMNYISJH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(4,4-dimethoxybutyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methoxyhexahydroindolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of (+)-trans-5-allylhexahydroindolizidin-3-one

  摘要：

  Treatment of the bicyclic iminium ion derived from 5-methoxyhexahydroindolizidin-3-one with allyltrimethylsilane gave exclusively the diastereoisomer in which the allyl group was axial. This substrate is a useful precursor to 5-propyl-3-alkylindolizidine alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02034-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenylmethyl)-2-pyrrolidinone 在 platinum(II) oxide 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (5R)-5-(4,4-dimethoxybutyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of (+)-trans-5-allylhexahydroindolizidin-3-one

  摘要：

  Treatment of the bicyclic iminium ion derived from 5-methoxyhexahydroindolizidin-3-one with allyltrimethylsilane gave exclusively the diastereoisomer in which the allyl group was axial. This substrate is a useful precursor to 5-propyl-3-alkylindolizidine alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02034-1

文献信息

• Expedient synthesis of (+)-trans-5-allylhexahydroindolizidin-3-one
  作者：Deirdre Potts、Paul J Stevenson、Norris Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02034-1

  日期：2000.1

  Treatment of the bicyclic iminium ion derived from 5-methoxyhexahydroindolizidin-3-one with allyltrimethylsilane gave exclusively the diastereoisomer in which the allyl group was axial. This substrate is a useful precursor to 5-propyl-3-alkylindolizidine alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.