N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol | 239437-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol
• 英文别名: (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propan-1-ol
• CAS: 239437-14-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂Si
• 分子量: 385.622
• InChiKey: MFHBFHDJJICYMY-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 tetraphenylporphyrin 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S,5S)-4-(dibenzylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-CP-99,994: A substance P non-peptide antagonist

  摘要：

  A highly stereoflexible total synthesis of(+)-CP-99,994 is achieved starting, from (S)-serine. key steps being a diastereoselective Grignard addition, a one-pot reductive protection of an azide, and one-pot oxidative Wittig olefination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00983-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol
  参考文献：
  名称：

  （L）-丝氨酸立体合成所有4-氨基庚烷-3,5-二醇非对映异构体

  摘要：

  的两个非对映体的合成内消旋-4-氨基-3,5-庚二醇的形式的（3R，4R，5S） - 1A和（3S，4S，5R） - 1B和两个伪Ç 2 -对称的对映体（3S，5S ）-1c和（3R，5R）-ent - 1c由立体控制的乙基溴化镁或二乙基锌加到非对映体α-氨基-β-羟基戊醛衍生物9和13中来描述。这些衍生物是从（2S）-N，N-二苄基-O-TBS-丝氨酸2制备的，而后者又是从（L）-丝氨酸获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00232-4

文献信息

• Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair Crab<i>Erimacrus isenbeckii</i>Using Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Sophie Lohmann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1055/s-2005-862361

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii is reported using diastereoselective alkylation and aldol reactions of butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building blocks as the key synthetic steps.

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Paenilamicins from the Honey Bee Pathogen <i>Paenibacillus larvae</i>
  作者：Timur Bulatov、Sebastian Gensel、Andi Mainz、Tam Dang、Timm O. Koller、Kerstin Voigt、Julia Ebeling、Daniel N. Wilson、Elke Genersch、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/jacs.1c09616

  日期：2022.1.12

  Paenibacillus larvae causing the lethal brood disease American Foulbrood (AFB). Here, we report the convergent total synthesis and structural revision of paenilamicin B2. Specific stereoisomers of paenilamicin B2 were synthesized for unambiguous confirmation of the natural product structure and for evaluation of biological activities. These studies revealed the N-terminal fragment of paenilamicin as an important

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。
• Treatment of <i>N,N</i>-Dibenzylamino Alcohols with Sulfonyl Chloride Leads to Rearranged β-Chloro Amines, Precursors to β-Amino Acids, and Not to Tetrahydroisoquinolines
  作者：Klaus Weber、Stephan Kuklinski、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol991402i

  日期：2000.3.1

  treatment with tosyl chlorides induced intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Reexamination of the reactions in our laboratory clearly proved rearranged chloro amines instead of the initially assumed tetrahydoisoquinoline structures. The chloro amines investigated can be employed as highly useful intermediates for an EPC synthesis of beta-amino nitriles and beta-amino acids.

  [反应：见正文]最近，据报道从N，N-二苄基保护的β-氨基醇开始意外地形成了3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。作者声称用甲苯磺酰氯处理会引起分子内Friedel-Crafts烷基化。在我们实验室对反应的重新检查清楚地证明了重排的氯胺取代了最初假定的四氢异喹啉结构。所研究的氯胺可用作EPC合成β-氨基腈和β-氨基酸的高度有用的中间体。
• An efficient stereoselective and stereodivergent synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01207-7

  日期：2000.9

  Asymmetric syntheses of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported featuring a key diastereoselective addition of Büchi's Grignard reagent to the chiral serinal l-5. Based on conformational analysis, a stereocontrolled reduction of piperidin-3-one (15) to cis 2,3-disubstituted piperidine (16) is also described.

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。
• Zwittermicin A: Synthesis of analogs and structure–activity studies
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.032

  日期：2010.4

  Analogs and diastereomers of the natural product zwittermicin A were prepared. SAR studies of these compounds reveal the antifungal activity to be dependent singularly upon the natural constitution and configuration.