benzyl 2-amino-3,3-ethylenedioxybutanoate | 61795-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3,3-ethylenedioxybutanoate
• 英文别名: amino-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid benzyl ester；benzyl α-aminoacetoacetate ethylene ketal；benzyl 2-amino-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 61795-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HJNSZNJDPBFPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3,3-ethylenedioxybutanoate 在 sodium azide 、 D-mandelic O-carboxyanhydride 、 硫化氢 、 四乙基氟化铵水合物 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9S,9aS)-benzyl 9,9a-dihydro-9-(D-α-hydroxyphenylacetamido)-5-methyl-8-oxo-8H-azeto<1,2-a>-v-triazolo<5,1-c>pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成法合成新型稠合的β-内酰胺。第7部分（9个RS，9A RS）-9,9a二氢-5-甲基-8-氧代-9-苯氧-8- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[5,1- Ç ]吡嗪-6-羧酸和（3b RS，4 RS，7 SR）-4,5-二氢-5-氧代-4-苯氧基乙酰胺基-3b H-氮杂[1'，2'：3,4]-咪唑并[1,5- ç ] - v -三唑-7-羧酸

  摘要：

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。

  DOI：

  10.1039/p19850001491

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions.51. Triazolocephems and triazolopenams
  作者：Clive L. Branch、Stephen C. Finch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85607-5

  日期：1982.1

  Tricyclic triazolocephem and triazolopenam carboxylic acids have been synthesized, but only the former exhibited antibacterial activity.

  已经合成了三环三唑并苯并三唑并南羧酸，但是仅前者表现出抗菌活性。
• Azeto triazolo pyrazine .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04444771A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  A compound of formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is an amino group, an azido group, or an acylamino group as found in antibacterially active penicillins or cephalosporins; R.sup.2 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group optionally substituted by a carboxyl, carboxylic ester, hydroxy, C.sub.1-4 alkyloxy, acyloxy or heterocyclylthio group; and R.sup.4 is hydrogen or a readily removable carboxyl protecting group. The compounds wherein R.sup.1 is an acylamino group are found in known antibacterially active penicillins and cephalosporins and wherein R.sup.4 is a hydrogen, a pharmaceutically acceptable salting ion or an in vivo hydrolyzable ester forming radical may be formulated in pharmaceutical compositions. Processes for the preparation of the compound (I) are also described.

  式(I)的化合物或其盐：##STR1##其中，R1是氨基、偶氮基或在抗菌活性青霉素或头孢菌素中发现的酰胺基；R2是氢原子或C1-4烷基；R3是氢原子或C1-4烷基，可选地被羧基、羧酸酯、羟基、C1-4烷氧基、酰氧基或杂环硫基置换；R4是氢或易于去除的羧基保护基。其中，R1是酰胺基的化合物在已知的抗菌活性青霉素和头孢菌素中发现，且其中R4是氢、药学上可接受的盐离子或体内水解酯形成基团，可以制成药物组合物。还描述了制备化合物(I)的方法。