2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)ethanol | 1329997-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]ethanol
• CAS: 1329997-11-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄S₂Si
• 分子量: 422.726
• InChiKey: FXDNUNFLAWZCEA-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)acetldehyde
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053