methyl 3-(N-hydroxy-N-methyl)aminopropanoate | 95503-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-hydroxy-N-methyl)aminopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[hydroxy(methyl)amino]propanoate
• CAS: 95503-37-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: DUISHPRYNHOHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-hydroxy-N-methyl)aminopropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-methylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成异恶唑烷丁五酮的一般程序

  摘要：

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98811-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 3-(N-hydroxy-N-methyl)aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成异恶唑烷丁五酮的一般程序

  摘要：

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98811-8

文献信息

• Cope-Type Hydroamination of Vinylboronates
  作者：Meredith A. Allen、Myroslava Volosheniuk、Eric A. Nicol、Adrian L. Schwan、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00857

  日期：2023.5.5

  Aminoboronic acid derivatives can serve as versatile synthetic intermediates and pharmacophores but remain difficult to synthesize. Herein we report a synthesis of the β-aminoboronic acid motif via anti-Markovnikov hydroamination of vinylboronates. This reaction benefits from the activating effect of the boronate substituent and forms novel BON-containing heterocycles, oxazaborolidine zwitterions. A computational

  氨基硼酸衍生物可以作为通用的合成中间体和药效团，但仍然难以合成。在此，我们报告了通过乙烯基硼酸盐的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化合成 β-氨基硼酸基序。该反应受益于硼酸酯取代基的活化作用，并形成新的含 BON 的杂环、恶唑硼烷两性离子。包括一项计算研究，以帮助确定烯烃硼取代的影响。衍生化反应也支持恶唑硼烷加合物的合成效用。
• BALDWIN, J. E.;HARWOOD, L. M.;LOMBARD, M. J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4363-4370
  作者：BALDWIN, J. E.、HARWOOD, L. M.、LOMBARD, M. J.

  DOI：——

  日期：——