3-acetoxy-17-ethylenedioxyandrosta-3,5-dien-11-one | 17519-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-17-ethylenedioxyandrosta-3,5-dien-11-one
• 英文别名: 17-ethylenedioxy-3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11-one；[(8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethyl-11'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,7,8,9,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl] acetate
• CAS: 17519-96-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: UKJJURKBODPFDB-MYHSIESUSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.3-134.5 °C (decomp)
• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-17-ethylenedioxyandrosta-3,5-dien-11-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 calcium chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以100%的产率得到3β,11β-dihydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-22-苯硫基23,24-双降胆固醇-5,9（11）-二烯的合成和对分支脂肪醛的亲核还原性攻击。

  摘要：

  3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-22-苯硫基-23,24-双降胆固醇-5,9（11）-二烯，其在C-9和C-11之间具有一个双键，并且在侧链的末端具有一个苯硫基，是具有9,11-不饱和或9,11-seco骨架的类固醇的潜在合成中间体。我们在这里描述了由17-乙撑二氧基-3-乙酰氧基和雄甾烷3,5-dien-11-one合成标题化合物的方法。在碱性条件下，通过乙基三苯基溴化phosph的作用将乙烯单元引入3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-5,9（11）-dien-17-one导致了两种立体异构产物的不可分离的混合物（5：1）。然而，在随后的步骤中，仅（Z）-异构体易受路易斯酸催化的烯与甲醛的反应，得到具有所需构型的立体化学纯产物。在三个步骤中，将烯产物衍生为标题化合物，在七个步骤中的总产率为53％。证明了通过用二叔丁基联苯锂（LiDBB）处理和随后的亲核攻击分支的脂族醛形成的还原性末端阴离子，

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00979
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺甾酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetoxy-17-ethylenedioxyandrosta-3,5-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  水霉菌性激素oogoniol的全合成

  摘要：

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93715-3

文献信息

• MASE, TOSHIAKI;ICHITA, JUNJI;MARINO, JOSEPH P.;KOREEDA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2075-2078
  作者：MASE, TOSHIAKI、ICHITA, JUNJI、MARINO, JOSEPH P.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——