2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3(R)-hydroxypentanedioic acid 1,5-dimethyl ester | 113525-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3(R)-hydroxypentanedioic acid 1,5-dimethyl ester
• 英文别名: D-Glutamic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-, dimethyl ester, (3S)-rel-；dimethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 113525-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: HDWDPWBEFYKVGC-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3(R)-hydroxypentanedioic acid 1,5-dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以92%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-L-glutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Versatile chiral synthons for vic-amino alcohols. Facile synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyglutamic acid and (+)-statine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a055
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2(S)-tert-butoxycarbonylamino-3(R)-hydroxypentanedioic acid 1,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-N -Boc-3-羟基谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于立体选择性地合成标题化合物，这是一种具有结构和生物学重要性的非蛋白氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00360-8

文献信息

• Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00281a022

  日期：1989.9
• Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine
  作者：Chan Sun Park、Hawn Geun Choi、Hyunjoo Lee、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha*

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00311-6

  日期：2000.8

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA, TAKEHISA;ISHIZUKA, TADAO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3381-3383
  作者：KUNIEDA, TAKEHISA、ISHIZUKA, TADAO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (2S, 3R)-N-Boc-3-hydroxyglutamic acid
  作者：G Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00360-8

  日期：1998.5

  An efficient method has been developed for the stereoselective synthesis of the title compound, a non-proteinogenic amino acid of structural and biological importance.

  已经开发出一种有效的方法，用于立体选择性地合成标题化合物，这是一种具有结构和生物学重要性的非蛋白氨基酸。