Methanesulfonic acid bicyclo[4.4.1]undec-11-yl ester | 627034-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid bicyclo[4.4.1]undec-11-yl ester
• 英文别名: 11-Bicyclo[4.4.1]undecanyl methanesulfonate
• CAS: 627034-41-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: IWLAIFFZSIIVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 Methanesulfonic acid bicyclo[4.4.1]undec-11-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 11-(2,2,2-Trifluoro-ethoxy)-bicyclo[4.4.1]undecane
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯系列中的稳定和不稳定的碳正离子。

  摘要：

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035006w
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxybicyclo[4.4.1]undeca-2,4,8-triene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 Methanesulfonic acid bicyclo[4.4.1]undec-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯系列中的稳定和不稳定的碳正离子。

  摘要：

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035006w