(2R,3S)-2,3-dimethyl-2-((4-methylfuran-3-yl)methyl)cyclohexanone | 1436393-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-((4-methylfuran-3-yl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-[(4-methylfuran-3-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1436393-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YJYZWRGXUVSZCA-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-((4-methylfuran-3-yl)methyl)cyclohexanone 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以29%的产率得到(2R,3S)-2,3-dimethyl-2-((4-methylfuran-3-yl)methyl)cyclohexanone azine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Approach to Furanoeremophilanes: (+)-9-Oxoeuryopsin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the furanoeremophilane sesquiterpene (+)-9-oxoeuryopsin 1 is reported. The synthesis involves as a key step a copper(II) triflate catalyzed tandem asymmetric conjugate addition of AlMe3 to 2-methyl-2-cyclohexen-1-one with the Feringa (S,R,R)-phosphoramidite binaphthol ligand, followed by aldol condensation of the resulting aluminum enolate with 4-methyl-3-furaldehyde 4. This tandem transformation has not been previously reported with a 2-substituted-2-cyclohexen-1-one. Conventional functional group manipulations completed the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo400399q
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-nitropropan-2-yl)-1,3-dioxolane 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 三正丁基氢锡 、 barium(II) hydroxide 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-((4-methylfuran-3-yl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Approach to Furanoeremophilanes: (+)-9-Oxoeuryopsin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the furanoeremophilane sesquiterpene (+)-9-oxoeuryopsin 1 is reported. The synthesis involves as a key step a copper(II) triflate catalyzed tandem asymmetric conjugate addition of AlMe3 to 2-methyl-2-cyclohexen-1-one with the Feringa (S,R,R)-phosphoramidite binaphthol ligand, followed by aldol condensation of the resulting aluminum enolate with 4-methyl-3-furaldehyde 4. This tandem transformation has not been previously reported with a 2-substituted-2-cyclohexen-1-one. Conventional functional group manipulations completed the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo400399q