O-methylneferine | 2385-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-methylneferine
• 英文别名: (1R)-6,7-dimethoxy-1-[[4-methoxy-3-[[(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenyl]methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 2385-62-8
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₆
• 分子量: 638.804
• InChiKey: OJRDZYGIOZEDIQ-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  716.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium butanolate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 O-methylneferine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64

文献信息

• Bisbenzylisoquinoline Alkaloids from Nelumbo nucifera
  作者：Atsuko Itoh、Tomomi Saitoh、Kaori Tani、Misaki Uchigaki、Yumi Sugimoto、Jun Yamada、Hiroshi Nakajima、Hideo Ohshiro、Schujian Sun、Takao Tanahashi

  DOI：10.1248/cpb.59.947

  日期：——

  From the embryos of the seeds of Nelumbo nucifera, three bisbenzylisoquinoline alkaloids, nelumboferine and nelumborines A and B, were isolated along with four known compounds, neferine, liensinine, isoliensinine and anisic acid. The structures of the new alkaloids were determined mainly by spectroscopic methods.

  从莲莲的种子的胚中，分离出三种双苄基异喹啉生物碱，莲fer碱和莲bor碱A和B，以及四种已知化合物，莲ine碱，莲心碱，异莲心碱和茴香酸。新生物碱的结构主要通过光谱法确定。