(+-)-1-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 70400-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+-)-1-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (R)-1-(3-bromo-4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(R)-1-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(R)-1-(3-Brom-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(3-Brom-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 70400-29-2；72527-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₃
• 分子量: 406.319
• InChiKey: HPTMMZLUIBKSTA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 、 (+-)-1-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 吡啶 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 caesium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以46%的产率得到O-methylneferine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium butanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+-)-1-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64

文献信息

• Tomita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 449,453
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——