L-2,4-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-deoxy-chiro-inositol | 200273-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-2,4-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-deoxy-chiro-inositol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5S)-5-benzoyloxy-2,3-dihydroxy-4-phenylmethoxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 200273-10-5
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: XBHBQQPMVUHNKZ-RYWAYVEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2,4-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-deoxy-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、20.68 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 6-deoxy-D-chiro-inositol 1,3,4,5-tetrakis(dibutyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy; 3,6-dideoxy; 2,3,6-trideoxy-inositol 1,4,5-trisphosphate and 6-deoxy-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate analogues from 6-deoxy- d -inositol precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01112-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 硫脲 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 L-2,4-di-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-deoxy-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 6-deoxy and 3,6-dideoxy-D-myo-inositol precursors of deoxy-myo-inositol phosphate analogues from D-galactose

  摘要：

  The synthesis of chiral protected D-6-deoxy-myo-inositol derivatives from D-galactose is described. Ferrier rearrangement of hexenogalactopyranosides has been employed to produce the corresponding 6-deoxy-cyclohexanone polyols. The stereoselectivity of the carbocyclic transformation was discussed on the basis of the experimental data and a mechanism has been proposed. From deoxy-inososes, the access to a variety of 6-deoxy and 3,6-dideoxy-myo-inositol was performed to prepare suitable monool, diol and triol precursors for the synthesis of D-deoxy-myo-inositol phosphate analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10101-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of some 6-deoxy-halodeoxy inositol derivatives
  作者：Adilson David da Silva、Aloisio Antonio A Benicio、Stéphane D Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01307-6

  日期：1999.9

  Total synthesis of 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-D-myo-inositol 1, 2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-D-neoinositol 2, 2,6-dideoxy-2-fluoro-D-scyllo-inositol 3 and 2-0-benzyl-3,6-dideoxy-3-chloro-D-myo-inositol 4 in optically pure form is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.