O2-(Nα-acetyl-L-phenylalanine)methyl 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 340728-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O2-(Nα-acetyl-L-phenylalanine)methyl 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: O²-(N^α-acetyl-L-phenylalanine)methyl 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 340728-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₅
• 分子量: 350.374
• InChiKey: ALDWDMDVVUMRMF-ZJYNUGOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O²-methylthiomethyl 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 磺酰氯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 O2-(Nα-acetyl-L-phenylalanine)methyl 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide-diazeniumdiolate conjugates: towards enzyme activated antitumor agents

  摘要：

  The development of NO donors with site-specific and time-controlled properties is of great interest. We have designed a novel prodrug class as possible agents against metastatic prostate cancer by coupling a diazeniumdiolate to the terminal carboxyl groups of amino acids or peptides, such as Ser-Ser-Tyr-Tyr, Ser-Ser-Phe-Tyr, and Gly-Ile-Ser-Ser-Phe-Tyr. These prodrugs can be activated by alpha -chymotrypsin or prostate specific antigen and are potentially potent compounds for prostatic cancer. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00263-5