α-L-Rhamnopyranosylazid | 95580-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-L-Rhamnopyranosylazid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-azido-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 95580-91-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: VSGLZXLDOTWWBF-HGVZOGFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-Rhamnopyranosylazid 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 6-Desoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-talopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  异头6-脱氧己基吡喃糖基叠氮化物的表征及1 H-NMR光谱研究

  摘要：

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850112
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 α-L-Rhamnopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  异头6-脱氧己基吡喃糖基叠氮化物的表征及1 H-NMR光谱研究

  摘要：

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850112

文献信息

• Synthetic and antitumor comparison of 9-O-alkylated and carbohydrate-modified berberine derivatives
  作者：Rongchun Wang、Stoyka Rostyslav、Xiaobin Li、Houwen Lin、Xuanming Zhang、Shanshan Zhang、Kechun Liu、Lizhen Wang

  DOI：10.1007/s13738-020-01985-0

  日期：2020.12

  isoquinoline alkaloid with moderate antitumor effect. It has been proved that berberine can affect the microenvironment of cancer cells, which is critical for cancer therapy and improving human immunity. Therefore, structural modification of berberine to obtain derivatives with high antitumor effect attracts the great attention of scientists. This paper describes the synthesis and in vitro antitumor investigation

  摘要 小ber碱是具有中等抗肿瘤作用的天然异喹啉生物碱。事实证明，小ber碱可以影响癌细胞的微环境，这对于癌症治疗和提高人体免疫力至关重要。因此，对小ber碱进行结构修饰以获得具有高抗肿瘤作用的衍生物引起了科学家的极大关注。本文介绍了使用高效策略合成某些9 - O-烷基化和碳水化合物修饰的小碱衍生物的方法以及体外抗肿瘤研究。通过优化的MTT分析对不同的癌细胞系进行了细胞毒性研究，结果表明9- O-疏水修饰的小ber碱衍生物9具有长脂质链的化合物具有良好的体外抗肿瘤活性，其IC 50值低至4.87±0.24μM。通过Hoechst 33342 / PI染色策略对HeLa细胞的凋亡百分比进行了测量，结果表明化合物9在极低的浓度（5μM）下可以诱导84％的细胞凋亡。流式细胞仪分析表明，化合物9可能通过G2期阻滞抑制HeLa细胞的增殖。通过蛋白质印迹分析测量各种细胞凋亡蛋白的表达，结果表明化合物9
• Novel carbohydrate modified berberine derivatives: synthesis and<i>in vitro</i>anti-diabetic investigation
  作者：Liwen Han、Wenlong Sheng、Xiaobin Li、Attila Sik、Houwen Lin、Kechun Liu、Lizhen Wang

  DOI：10.1039/c9md00036d

  日期：——

  in Chinese medicine and has numerous positive effects on biological systems. This paper describes the facile and highly efficient synthesis of some carbohydrate modified berberine derivatives, and conjugation of the carbohydrate moiety with berberine was finished by "click" chemistry. The cytotoxicity and anti-diabetic measurements of all berberine derivatives were accomplished on HepG2 cell lines, and

  小檗碱是一种用于中药的生物活性生物碱，对生物系统有许多积极作用。本文介绍了一些碳水化合物修饰的小檗碱衍生物的简便高效合成方法，并通过“点击”化学完成了碳水化合物部分与小檗碱的偶联。所有小檗碱衍生物的细胞毒性和抗糖尿病测量均在HepG2细胞系上完成，结果表明大多数衍生物比小檗碱具有更高的抗糖尿病活性。甘露糖修饰的小檗碱衍生物的细胞毒性明显低于小檗碱，该衍生物的诱导IC50值是小檗碱的近1.5倍。此外，