methyl (R,R)-2-chloro-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate | 1275616-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R,R)-2-chloro-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-chloro-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1275616-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 367.853
• InChiKey: RCQHKNFQJPWJQM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,R)-2-chloro-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3S)-3-chloro-2-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β-氨基-N-亚磺酰亚胺基酯的不对称合成作为手性结构单元

  摘要：

  新的手性α氯-β氨基ñ -亚磺酰基亚氨酸酯以高收率和优异的对映体过量通过高度合成抗（的-选择性曼尼希型反应ř小号） -甲基ñ -叔-butanesulfinyl -2- chloroethanimidate与芳族醛亚胺。事实证明，α-氯代-β-氨基-N-亚磺酰基亚氨酸酯是β-氨基-α-氯代酰胺和酯，氮丙啶-2-羧酸酰胺和酯，反式-2-芳基-3的不对称合成的极好的构建基。 -氯氮杂环丁烷和4-苯基恶唑烷丁-2-酮-5-羧酸甲酯。获得的绝对抗-非对映选择性是与α-甲基取代的亚胺所观察到的立体化学结果相反的。

  DOI：

  10.1021/jo200082w
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl (R,R)-2-chloro-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β-氨基-N-亚磺酰亚胺基酯的不对称合成作为手性结构单元

  摘要：

  新的手性α氯-β氨基ñ -亚磺酰基亚氨酸酯以高收率和优异的对映体过量通过高度合成抗（的-选择性曼尼希型反应ř小号） -甲基ñ -叔-butanesulfinyl -2- chloroethanimidate与芳族醛亚胺。事实证明，α-氯代-β-氨基-N-亚磺酰基亚氨酸酯是β-氨基-α-氯代酰胺和酯，氮丙啶-2-羧酸酰胺和酯，反式-2-芳基-3的不对称合成的极好的构建基。 -氯氮杂环丁烷和4-苯基恶唑烷丁-2-酮-5-羧酸甲酯。获得的绝对抗-非对映选择性是与α-甲基取代的亚胺所观察到的立体化学结果相反的。

  DOI：

  10.1021/jo200082w