(2R,3S)-3-(2,3-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol | 648433-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2,3-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
• CAS: 648433-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: CCABFKMJUVTHAX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2,3-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铼催化炔丙醇和烯丙基硅烷偶联

  摘要：

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja039124c
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-5-methyl-8-trimethylsilanyl-oct-3-en-7-noic acid methyl ester 在 oil scarlet 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-(2,3-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol 、 (2R,3S)-3-(2,3-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铼催化炔丙醇和烯丙基硅烷偶联

  摘要：

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja039124c