Z-glycine-OTCP | 4865-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-glycine-OTCP
• 英文别名: Z-Gly-OTcp；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-(2,4,5-trichlorphenyl)-ester；Benzyloxycarbonyl-glycin-2,4,5-trichlor-phenylester；Z-Glycinester des 2,4,5-Trichlorphenols；Z-Gly-TCP；(2,4,5-Trichlorophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 4865-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃NO₄
• 分子量: 388.635
• InChiKey: XBVPWXPXVAFYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-glycine-OTCP 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2,4,5-Trichlorophenyl) 2-aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Polypeptides of regular structure with the amino-acid sequences (-Ala-Orn-Ala-)n, (-Ala-Orn-Gly-)n, and (-Ala-Orn-Glu-)n

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00563615
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 喹啉 作用下， 生成 Z-glycine-OTCP
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸的活化酯的合成

  摘要：

  描述了一种用于合成N-保护的氨基酸的活化酯的简化方法。合成通过碳酸叔丁酯或碳酸苄酯的各种活性酯的氨解进行，并且在该过程中置换的离去基团通过将二环己基碳二亚胺添加到反应混合物中而重新结合，从而得到所需化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000689

文献信息

• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides
  作者：K. Venkataraman、D.R. Wagle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71006-9

  日期：——
• Itoh,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 4, p. 784 - 788
  作者：Itoh,M.

  DOI：——

  日期：——
• Niedrich,H.; Loewe,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1967, vol. 35, p. 213 - 224
  作者：Niedrich,H.、Loewe,E.

  DOI：——

  日期：——