ethyl (2S,3R,6S,7R,8S)-8-acetoxy-3,6-epoxy-2,7-dimethylundecanoate | 847740-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R,6S,7R,8S)-8-acetoxy-3,6-epoxy-2,7-dimethylundecanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-3-acetyloxyhexan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 847740-38-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: VQNRXGKMGUZFQH-YERCRUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,6S,7R,8S)-8-acetoxy-3,6-epoxy-2,7-dimethylundecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,6S,7R,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2,7-dimethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R,6S)-5-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9-oxononan-4-yl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 ethyl (2S,3R,6S,7R,8S)-8-acetoxy-3,6-epoxy-2,7-dimethylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of southern (C1′–C11′) fragment of pamamycin-635A

  摘要：

  The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.067